ICRS: CHARACTERISATION OF DELTA-8 THC DISTILLATES USING HIGH RESOLUTION MASS SPECTROMETRY (HRMS) AND CYCLIC ION MOBILITY SPECTROMETRY COUPLED WITH HRMS

Význam tématu

Analytická charakterizace Δ8-THC destilátů je klíčová vzhledem k rostoucímu komerčnímu nasazení této psychoaktivní látky a nejasné regulaci její výroby z konopného CBD. Přítomnost izomerů a nežádoucích vedlejších produktů vyžaduje pokročilou separaci a identifikaci pro zajištění bezpečnosti a kvality spotřebitelských výrobků.

Cíle a přehled studie / článku

Studie popisuje využití vysokorozlišovací hmotnostní spektrometrie (HRMS) ve spojení s cyklickou iontovou mobilitou (cIM) k detailnímu rozlišení izomerických a isobarických složek v Δ8-THC destilátech. Cílem bylo odhalit neznámé vedlejší produkty z přeměny CBD, včetně chlorovaných látek, a demonstrovat schopnost víceprůchodové IMS separace.

Použitá metodika a instrumentace

• Předběžná příprava: Rozpuštění destilátů v acetonitrilu, ředění na vhodné koncentrace.
• Chromatografie: ACQUITY UPLC I-Class Plus s C18 kolonou (2,1 × 100 mm, 1,6 μm), gradient 0,1 % kyseliny ve vodě / acetonitrilu, 0,56 mL/min, 25 °C.
• HRMS: Xevo G3 QToF ve formátu MSE pro simultánní sběr nízko a vysokokoherenčních dat, software MassLynx a UNIFI.
• Iontová mobilita: Select Series Cyclic IMS s možností 1–11 průchodů pro zvýšení rozlišení izomerů, ESI pozitivní ionizace.

Hlavní výsledky a diskuse

Analýza Δ8-THC destilátů odhalila řadu neznámých složek s bážovým pikem m/z 315,23 identifikovaných jako potenciální izomery C21H30O2. Standardní chromatografie nerozlišila některé páry izomerů (např. CBL a (6aR,9S)-Δ10-THC), zatímco jediný průchod IMS stále nedostačoval k separaci. Víceprůchodová IMS (6 či více průchodů) umožnila kompletní rozlišení až osmi kanabinoidních izomerů a získání časově sladěných MS/MS spekter po mobilitní separaci. Dále byl detekován chlorovaný vedlejší produkt m/z 351,21 (C21H31ClO2) s ~20 % zastoupením, potvrzený fragmentací.

Přínosy a praktické využití metody

• Zvýšená analytická kapacita díky kombinaci UPLC, HRMS a cIM.
• Možnost separace komplexních směsí izomerů bez nutnosti dalších úprav.
• Strukturální diferenciace prostřednictvím mobilitně oddělených MS/MS spekter.
• Detekce nelegálních či chlorovaných kontaminantů v destilátech.

Budoucí trendy a možnosti využití

• Integrace cIM-HRMS s dalšími technikami (GC-MS, NMR) pro komplexní charakterizaci.
• Automatizace víceprůchodových IMS sekvencí pro rutinní QA/QC analýzy konopných produktů.
• Vývoj knihoven driftových časů pro canabinoidní izomery a jejich deriváty.
• Využití umělé inteligence pro rychlou interpretaci IMS-MS dat a predikci nových vedlejších produktů.

Závěr

Kombinace UPLC-QToF HRMS a cyklické iontové mobility poskytuje robustní platformu pro detailní rozlišení a identifikaci izomerických složek v Δ8-THC destilátech. Metoda odhalila více dosud neznámých kanabinoidů včetně chlorovaných látek a prokázala, že víceprůchodová IMS zásadně zvyšuje selektivitu a strukturální informaci MS/MS spekter.

Reference

1. Erickson BE. 2021. Delta-8-THC craze concerns chemists. C&En News, 99(31).
2. Hudalla C. 2021. We believe in unicorns (and Delta-8). The Cannabis Scientist.
3. Golombek P. et al. 2020. Conversion of Cannabidiol (CBD) into Psychotropic Cannabinoids Including Tetrahydrocannabinol (THC): A Controversy in the Scientific Literature. Toxics, 8(2).
4. Kiselak TD. et al. 2020. Synthetic route sourcing of illicit at home cannabidiol (CBD) isomerization to psychoactive cannabinoids using ion mobility-coupled-LC-MS/MS. Forensic Sci Int, 308:110173.
5. Watanabe K. et al. 2007. Conversion of cannabidiol to Δ9-tetrahydrocannabinol and related cannabinoids in artificial gastric juice, and their pharmacological effects in mice. Forensic Toxicol, 25(1):16–21.
6. Meehan-Atrash J, Rahman I. 2022. Novel Δ8-Tetrahydrocannabinol Vaporizers Contain Unlabeled Adulterants, Unintended Byproducts of Chemical Synthesis, and Heavy Metals. Chem Res Toxicol, 35(1):73–76.
7. Webster GRB, Sarna LP, Mechoulam R. US20040143126A1. Patent Application Publication.
8. Giles K. et al. 2019. A Cyclic Ion Mobility-Mass Spectrometry System. Anal Chem, 91(13):8564–8573.