CHARACTERIZATION OF DELTA-8 THC DISTILLATES USING HIGH RESOLUTION MASS SPECTROMETRY (HRMS)

Význam tématu

Produkty obsahující delta-8 tetrahydrocannabinol se dostávají na trh bez jasné regulace a mohou obsahovat neočekávané vedlejší produkty z chemické konverze CBD. Analytická charakterizace těchto distilátů je klíčová pro zajištění kvality, bezpečnosti spotřebitelů a právní souladu.

Cíle a přehled studie / článku

Cílem studie bylo aplikovat vysoce výkonnou kapalnou chromatografii s UV detekcí a QToF hmotnostní spektrometrii v režimu MSE pro identifikaci známých a neznámých složek v delta-8-THC distilátech. Studie hodnotila dva vzorky distilátů s odlišným složením.

Použitá metodika a instrumentace

Vzorky byly rozpuštěny v acetonitrilu a analyzovány na systému ACQUITY UPLC I-Class Plus spojeném s Xevo G3 QToF a softwarem UNIFI.

• Ionizace ESI+; kapilární napětí 1 kV; rozptylové plyny 100/1000 L/h při 100/450 °C
• Rozsah m/z 50–1200; režim MSE s nízkým CE 4 eV a rampou vysokého CE 15–45 eV
• Koreční fáze: CORTECS C18 2.1×100 mm, 1.6 μm; mobilní fáze 0,1 % kyseliny mravenčí ve vodě a acetonitrilu; průtok 0,56 mL/min; teplota 25 °C
• PDA detekce 210–400 nm; objem injekce 0,5–1 μL

Hlavní výsledky a diskuse

V obou vzorcích byly detekovány známé kanabinoidy Δ9-THC, exo-THC, Δ8-THC, CBN a CBD na základě retenčních časů, UV spekter a fragmentačních profilů.

• Několik neznámých sloučenin s bází m/z 315,2319 odpovídalo molekulovému vzorci C21H30O2 a pravděpodobně šlo o izomery Δ9-THC
• V jednom vzorku byl identifikován významný chlorovaný komponent s m/z 351,2080 a vzorcem C21H31ClO2 (podíl 19,4 %), potvrzený izotopickým vzorcem a MS/MS fragmentací
• Čistota hlavní frakce Δ8-THC ve vzorku B byla přibližně 79 %, zbytek tvořily vedlejší produkty

Přínosy a praktické využití metody

Vysoce rozlišená MS umožnila rychlou a spolehlivou identifikaci známých i neznámých kanabinoidů bez nutnosti náročné přípravy standardů. Metoda přispívá ke kvalitativní kontrole a odhalování nelegálních či nebezpečných složek ve farmaceutických a spotřebitelských produktech.

Budoucí trendy a možnosti využití

Další vývoj by mohl zahrnovat kvantitativní metody pro přesné stanovení neznámých vedlejších produktů, využití iontové mobility pro lepší separaci izomerů a integraci databází pro automatizovanou strukturální identifikaci. Regulace delta-8 kanabinoidů a standardizace analytických metod podpoří bezpečnost a transparentnost trhu.

Závěr

Studie prokázala efektivitu kombinace UHPLC-PDA a MSE hmotnostní spektrometrie při charakterizaci komplexních distilátů delta-8-THC. Identifikace neznámých izomerů a chlorovaných derivátů podtrhuje nutnost detailní analytiky pro zajištění kvality a bezpečnosti kanabinoidových produktů.

Reference

• Erickson BE (2021) Delta-8-THC craze concerns chemists. C&ENNews 99(31).
• Hudalla C (2021) We believe in unicorns (and Delta-8). The Cannabis Scientist.
• Golombek P et al (2020) Conversion of CBD into psychotropic cannabinoids including tetrahydrocannabinol: A controversy in the scientific literature. Toxics 8(2).
• Kiselak TD et al (2020) Synthetic route sourcing of illicit at home cannabidiol isomerization to psychoactive cannabinoids using ion mobility-coupled LC-MS/MS. Forensic Sci Int 308:110173.
• Watanabe K et al (2007) Conversion of cannabidiol to Δ9-tetrahydrocannabinol and related cannabinoids in artificial gastric juice, and their pharmacological effects in mice. Forensic Toxicology 25(1):16-21.
• Meehan-Atrash J, Rahman I (2022) Novel Δ8-Tetrahydrocannabinol vaporizers contain unlabeled adulterants, unintended byproducts of chemical synthesis, and heavy metals. Chem Res Toxicol 35(1):73-76.
• Webster GRB et al US Patent US20040143126A1.
• Helander A et al (2022) Analytical and medico-legal problems linked to the presence of delta-8-THC: Results from urine drug testing in Sweden. Drug Test Anal 14(2):371-376.
• Usami N et al (1998) Synthesis and pharmacological activities in mice of halogenated delta-9-tetrahydrocannabinol derivatives. Chem Pharm Bull 46(9):1462-1467.
• Usami N et al (1999) Synthesis and pharmacological evaluation in mice of halogenated cannabidiol derivatives. Chem Pharm Bull 47(11):1641-1645.
• Morales P et al (2017) An overview on medicinal chemistry of synthetic and natural derivatives of cannabidiol. Front Pharmacol 8.