Zborník abstraktov - 71. zjazd chemikov

Sekce 5: Organická chemie

Význam tématu

Překotný rozvoj organického syntetického designu umožňuje cíleně připravit molekuly s vysokou komplexitou, stereopřesností a biologickou aktivitou. Tyto postupy nacházejí uplatnění ve výrobě léčiv, přípravě agrochemikálií i v nových funkčních materiálech pro elektroniku a katalýzu.

Cíle a přehled

Přednášky v sekci pokrývají principy asymetrické organokatalýzy pod podmínkami bez rozpouštědel, nové tandemové a domino syntézy, rozvoj stereoselektivních reakcí („Henry“, Mannich), inovace v alkinacích, fluorinacích a přípravě heterocyklických sloučenin. Dále byl prezentován vývoj nových metod pro označování deuteriem/tritiem a radioizotopy a příprava materiálů pro organickou elektroniku.

Použitá metodika

Veškeré metodiky vycházely z běžných syntetických přístupů (organokatalýza, tandemové reakce, mikrovlnná syntéza, mechanochemie), často nově modifikovaných pro provoz bez rozpouštědel nebo ve formě mechanicky aktivovaných směsí. Asymetrie byla hodnocena pomocí chiroptické chromatografie a NMR, nové heterocyklusy potvrzeny rentgenovou strukturální analýzou.

Hlavní výsledky a diskuse

– Asymetrické organokatalytické „solvent-free“ Michaelovy a Henryho reakce vykázaly vysoké výtěžky (>90 %) a ee až 99 %.
– Tandemové a domino postupy představeny pro přípravu multifunkčních amidů a komplexních heterocyklů bez oddělených kroků.
– Nové fluorované azidoalkany a hypervalentní jodové reagens pro selektivní fluoroalkylace tiolů rozšířily repertoár C–F a S–Rf vazeb v pozdní fázi funkční modifikace.
– Vývoj perfluorofenylových donor-akceptorových heterocyklů pro OLED a výzkum vztahu struktura-vlastnosti oligothienylacenů pro organické polovodiče.

Přínosy a praktické využití

Vyvinuté protokoly umožňují efektivní a udržitelnou asymetrickou syntézu klíčových stavebních bloků léčiv i materiálů bez toxických rozpouštědel. Získané katalytické systémy a heterocyklusy nacházejí uplatnění v průmyslové výrobě farmak a v přípravě organických elektronických součástek.

Budoucí trendy a možnosti využití

Dá se očekávat další rozvoj mechanochemických postupů, postupů pracujících bez rozpouštědel, i integrace pokročilých izotopicky značených prekurzorů (D, T) pro biomedicínské sledování a výzkum. V organické elektronice je perspektivní vývoj donor-akceptorových materiálů s optimalizovanou životností a emisními parametry.

Závěr

Sekce 5 potvrdila, že organická chemie neustále inovuje směry v asymetrické katalýze, syntéze heterocyklických látek a materiálů pro elektroniku. Nové metody solvent-free a mechanismus řízené mechanochemie otevírají cestu k udržitelnějším výrobním procesům.

Reference

– Šebesta R. a kol., asymetrická organokatalýza bez rozpouštědel. Chem. Rev. 2020.
– Brož B., Marek A., značení deuteriem a tritiem. J. Labelled Compd. Radiopharm. 2019.
– Balogh R. et al., donor-akceptorové heterocykl. Adv. Funct. Mater. 2018.