LCMS
Další informace
WebinářeO násKontaktujte násPodmínky užití
LabRulez s.r.o. Všechna práva vyhrazena. Obsah dostupný pod licencí CC BY-SA 4.0 Uveďte původ-Zachovejte licenci.
Autor
Vysoká škola chemicko-technologická v Praze
Vysoká škola chemicko-technologická v Praze
Vysoká škola chemicko-technologická v Praze spojuje tradici s nejmodernějšími nano- a biotechnologiemi a dalšími progresivními směry a obory ve vědě a výzkumu. Spolu s vynikajícím mezinárodním renomé a špičkovým přístrojovým vybavením otevírá každému studentovi možnosti zapojit se do vědeckých projektů dle vlastního výběru, umožňuje zahraniční stáže a je následně vstupenkou k prestižnímu, dobře ohodnocenému uplatnění doma i v zahraničí.
Tagy
Článek
Věda a výzkum
Video
LinkedIn Logo

Profesor Cibulka komentuje Nobelovu cenu za chemii 2021

Po, 11.10.2021
| Originální článek z: VŠCHT Praha/Radek Cibulka
V letošním roce byla Nobelova cena za chemii udělena Benjaminu Listovi (Max-Planck-Institut für Kohlenforschung) a Davidu MacMillanovi (Princeton University) za rozvoj asymetrické organokatalýzy.
Video placeholder
  • Foto: Nobel Prize in Chemistry 2021/Niklas Elmehed: Benjamin List and David W.C. MacMillan
  • Video: Nobel Prize: Announcement of the 2021 Nobel Prize in Chemistry

Oba laureáti ukázali, že chemické reakce poskytující dva stereoisomery lze v přítomnosti malých chirálních organických molekul provádět vysoce selektivně za vzniku převážně jednoho z nich. Udělení Nobelovy ceny za asymetrickou organokatalýzu není překvapivé a byla jen otázka času, kdy bude udělena. Práce B. Lista a D. MacMillana z počátku tisíciletí totiž přinesly nový mimořádně účinný nástroj pro organickou syntézu. Organokatalýza je oběma laureáty a tisíci dalších autorů rozvíjena různými směry. V poslední době se například objevuje kombinace využití organokatalýzy a světla, tzv. fotoorganokatalýza. Této oblasti se věnuje i pracoviště Ústavu organické chemie na VŠCHT Praha.

V asymetrické katalýze jde především o řízení chemické reakce směrem ke vzniku převážně jednoho ze dvou možných stereoisomerů (enantiomeru – viz obr. 1 nebo diastereoisomeru). Pro tyto účely byly již dlouhou dobu využívané komplexy přechodných kovů s chirálními ligandy, nebo v tzv. biokatalýze enzymy či mikroorganismy. Organokatalýza představuje nejmladší z rodiny katalýz a vyznačuje se využíváním malých organických molekul jako katalyzátorů. Výhodou tohoto přístupu je absence přechodných kovů, často problematických z hlediska životního prostředí, a rovněž relativně snadná dostupnost organokatalyzátorů.

Pro fungování asymetrické katalýzy je nezbytné používat katalyzátory v enantiomerně čisté podobě. V případě organokatalýzy jsou takové katalyzátory relativně snadno dostupné buď přímo, nebo jen malou obměnou látek z přírodních zdrojů. Jako příklad lze uvést deriváty prolinu, alaninu či některé alkaloidy. Dnes je běžně komerčně dostupná celá řada takových derivátů. Při organokatalýze interaguje chirální organický katalyzátor s přeměňovanou látkou kovalentní, vodíkovou či iontovou vazbou a následující přeměna pak proběhne s vysokou stereoselektivitou. Typickým příkladem je aldolizace dvou karbonylových sloučenin za vzniku chirálního b-hydroxyketonu, která v přítomnosti prolinu proběhne za vzniku převážně jednoho z enantiomerů (obr. 1)1. Taková reakce by bez uvedeného katalyzátoru při běžné aldolizaci v prostředí alkalického hydroxidu probíhala za vzniku racemické směsi (poměr R:S = 1:1). Druhou reakcí, která přinesla první objevy v asymetrické organokatalýze je enantioselektivní Dielsova-Alderova reakce2.

VSCHT Praha: Obrázek 1 Ilustrativní schéma tvorby produktu aldolizace acetonu a isobutyrylaldehydu z první práce na téma využití prolinu v asymetrické organokatalýze publikované B. Listem. V přítomnosti prolinu vznikal (R)-enantiomer ve velkém přebytku (98:2) oproti (S)-enantiomeru1. Vznikající C-C vazba je zvýrazněna červeně.VSCHT Praha: Obrázek 1 Ilustrativní schéma tvorby produktu aldolizace acetonu a isobutyrylaldehydu z první práce na téma využití prolinu v asymetrické organokatalýze publikované B. Listem. V přítomnosti prolinu vznikal (R)-enantiomer ve velkém přebytku (98:2) oproti (S)-enantiomeru1. Vznikající C-C vazba je zvýrazněna červeně.

Asymetrická organokatalýza dnes představuje významný nástroj v oblasti organické syntézy chirálních sloučenin. Organokatalýzu nelze chápat jen jako konkurenta katalýzy přechodnými kovy a biokatalýzy, ale rovněž jako další prostředek, který umožňuje provádět nové selektivní transformace. I když na svou aplikaci ve velkém měřítku stále čeká, asymetrická organokatalýza je nástroj, který v řadě případů umožňuje významně zkrátit syntetickou cestu v porovnání s dalšími dříve známými postupy. Hlavní aplikaci nalézá především při přípravě nových léčiv a speciálních chemikálií.

BONUS: Telefonické interview s nositely Nobelové ceny za chemii 2021

David MacMillan: “We thought it had a very low probability of success”

The best ideas in science are often the ones with the least chance of succeeding, says David MacMillan: “It’s the stuff that should never work which is where all the good stuff is!” As he tells Adam Smith in this conversation recorded on the morning of the announcement, the thrill of discovery is also open to any undergraduate embarking in organic chemistry: “the very first day they build a molecule, it has never been made in the universe before!” And as for the news of his Nobel Prize: he describes how he initially thought it was a prank, bet his co-Laureate, Benjamin List, $1000 that it wasn’t true, and went back to bed!

Nobel Prize/Niklas Elmehed: David MacMillan: “We thought it had a very low probability of success”Nobel Prize/Niklas Elmehed: David MacMillan: “We thought it had a very low probability of success”

Benjamin List: “Making molecules is like creating something beautiful”

Benjamin List was sitting in a café with his wife, Dr Sabine List, when the call from Stockholm came. “We looked at each other in disbelief,” he says, and jokingly asked, “Is this the call?” To his amazement, it was! In this interview with Adam Smith, recorded outside that café, he reflects on the beauty of building molecules, the importance of freedom in research and the joy of working with his team: “To work with these amazing, happy and creative people; it’s such a gift.”

Nobel Prize/Niklas Elmehed: Benjamin List: “Making molecules is like creating something beautiful”Nobel Prize/Niklas Elmehed: Benjamin List: “Making molecules is like creating something beautiful”

Vysoká škola chemicko-technologická v Praze
LinkedIn Logo
 

Mohlo by Vás zajímat

Analyzing 193 Veterinary Drug Residues in Livestock and Poultry Meat

Aplikace
| 2025 | Agilent Technologies
Instrumentace
LC/MS, LC/MS/MS, LC/QQQ
Výrobce
Agilent Technologies
Zaměření
Potraviny a zemědělství

Targeted LC-MS/MS detection of lipid impurities in lipid nanoparticles

Aplikace
| N/A | KNAUER
Instrumentace
HPLC, LC/MS, LC/MS/MS, LC/QQQ
Výrobce
KNAUER, SCIEX
Zaměření
Farmaceutická analýza, Lipidomika

Choosing Appropriate Pore Size Columns for Size Exclusion Chromatography of Oligonucleotides

Aplikace
| 2025 | Agilent Technologies
Instrumentace
GPC/SEC, Spotřební materiál, LC kolony
Výrobce
Agilent Technologies
Zaměření
Farmaceutická analýza

Polysorbate Degradation Analysis with the AdvanceBio Surfactant Profiling HPLC Column

Příručky
| 2025 | Agilent Technologies
Instrumentace
Spotřební materiál, LC kolony
Výrobce
Agilent Technologies
Zaměření
Farmaceutická analýza

Simultaneous Analysis of Synthetic Colorants, Including Red No. 3, Using an Organic Silica Hybrid Core-Shell Column

Aplikace
| 2025 | Shimadzu
Instrumentace
Spotřební materiál, LC kolony, HPLC
Výrobce
Shimadzu
Zaměření
Potraviny a zemědělství
 

Podobné články

Shimadzu HPLC Blog: Retenční faktor (k)
Článek | Akademie

Shimadzu HPLC Blog: Retenční faktor (k)

Dnešní článek navazuje na předchozí díly a zaměřuje se na klíčový pojem retenčního faktoru (k), který pomáhá definovat, co znamená „adekvátní retence“ při vývoji chromatografické metody.
SHIMADZU Handels GmbH - organizační složka
tag
share
more
Metodický list 26 – Nazývejme program PT správně!
Článek | Akademie

Metodický list 26 – Nazývejme program PT správně!

Mezilaboratorní porovnání se používají přes 100 let. Leták objasňuje jejich terminologii, problémy se zavádějícími pojmy a důležitost harmonizace.
Eurachem-ČR
tag
share
more
Podcast CHEmic #51 – Termiti zvítězili v evoluci tím, že si rozdělili práci. Zbytek obstarává chemie
Video | Osobnosti

Podcast CHEmic #51 – Termiti zvítězili v evoluci tím, že si rozdělili práci. Zbytek obstarává chemie

Termiti dokážou stavět osmimetrové stavby a dělit si práci díky chemické komunikaci. Pozvání Veroniky Sedláčkové přijal Robert Hanus z ÚOCHB.
Ústav organické chemie a biochemie AV ČR
tag
share
more
Webináře LabRulezLCMS týden 18/2025
Článek | Webináře

Webináře LabRulezLCMS týden 18/2025

10 webinářů: LC-MS/MS a potraviny, Váhy, Proteome Discoverer SW, Elektrochemie, meření pH, xenotransplantáty, AI v Proteomice, HiPLEX-IHC Imaging, Data a proteiny, HPLC a USP 621.
LabRulez
tag
share
more
 

Mohlo by Vás zajímat

Analyzing 193 Veterinary Drug Residues in Livestock and Poultry Meat

Aplikace
| 2025 | Agilent Technologies
Instrumentace
LC/MS, LC/MS/MS, LC/QQQ
Výrobce
Agilent Technologies
Zaměření
Potraviny a zemědělství

Targeted LC-MS/MS detection of lipid impurities in lipid nanoparticles

Aplikace
| N/A | KNAUER
Instrumentace
HPLC, LC/MS, LC/MS/MS, LC/QQQ
Výrobce
KNAUER, SCIEX
Zaměření
Farmaceutická analýza, Lipidomika

Choosing Appropriate Pore Size Columns for Size Exclusion Chromatography of Oligonucleotides

Aplikace
| 2025 | Agilent Technologies
Instrumentace
GPC/SEC, Spotřební materiál, LC kolony
Výrobce
Agilent Technologies
Zaměření
Farmaceutická analýza

Polysorbate Degradation Analysis with the AdvanceBio Surfactant Profiling HPLC Column

Příručky
| 2025 | Agilent Technologies
Instrumentace
Spotřební materiál, LC kolony
Výrobce
Agilent Technologies
Zaměření
Farmaceutická analýza

Simultaneous Analysis of Synthetic Colorants, Including Red No. 3, Using an Organic Silica Hybrid Core-Shell Column

Aplikace
| 2025 | Shimadzu
Instrumentace
Spotřební materiál, LC kolony, HPLC
Výrobce
Shimadzu
Zaměření
Potraviny a zemědělství
 

Podobné články

Shimadzu HPLC Blog: Retenční faktor (k)
Článek | Akademie

Shimadzu HPLC Blog: Retenční faktor (k)

Dnešní článek navazuje na předchozí díly a zaměřuje se na klíčový pojem retenčního faktoru (k), který pomáhá definovat, co znamená „adekvátní retence“ při vývoji chromatografické metody.
SHIMADZU Handels GmbH - organizační složka
tag
share
more
Metodický list 26 – Nazývejme program PT správně!
Článek | Akademie

Metodický list 26 – Nazývejme program PT správně!

Mezilaboratorní porovnání se používají přes 100 let. Leták objasňuje jejich terminologii, problémy se zavádějícími pojmy a důležitost harmonizace.
Eurachem-ČR
tag
share
more
Podcast CHEmic #51 – Termiti zvítězili v evoluci tím, že si rozdělili práci. Zbytek obstarává chemie
Video | Osobnosti

Podcast CHEmic #51 – Termiti zvítězili v evoluci tím, že si rozdělili práci. Zbytek obstarává chemie

Termiti dokážou stavět osmimetrové stavby a dělit si práci díky chemické komunikaci. Pozvání Veroniky Sedláčkové přijal Robert Hanus z ÚOCHB.
Ústav organické chemie a biochemie AV ČR
tag
share
more
Webináře LabRulezLCMS týden 18/2025
Článek | Webináře

Webináře LabRulezLCMS týden 18/2025

10 webinářů: LC-MS/MS a potraviny, Váhy, Proteome Discoverer SW, Elektrochemie, meření pH, xenotransplantáty, AI v Proteomice, HiPLEX-IHC Imaging, Data a proteiny, HPLC a USP 621.
LabRulez
tag
share
more
 

Mohlo by Vás zajímat

Analyzing 193 Veterinary Drug Residues in Livestock and Poultry Meat

Aplikace
| 2025 | Agilent Technologies
Instrumentace
LC/MS, LC/MS/MS, LC/QQQ
Výrobce
Agilent Technologies
Zaměření
Potraviny a zemědělství

Targeted LC-MS/MS detection of lipid impurities in lipid nanoparticles

Aplikace
| N/A | KNAUER
Instrumentace
HPLC, LC/MS, LC/MS/MS, LC/QQQ
Výrobce
KNAUER, SCIEX
Zaměření
Farmaceutická analýza, Lipidomika

Choosing Appropriate Pore Size Columns for Size Exclusion Chromatography of Oligonucleotides

Aplikace
| 2025 | Agilent Technologies
Instrumentace
GPC/SEC, Spotřební materiál, LC kolony
Výrobce
Agilent Technologies
Zaměření
Farmaceutická analýza

Polysorbate Degradation Analysis with the AdvanceBio Surfactant Profiling HPLC Column

Příručky
| 2025 | Agilent Technologies
Instrumentace
Spotřební materiál, LC kolony
Výrobce
Agilent Technologies
Zaměření
Farmaceutická analýza

Simultaneous Analysis of Synthetic Colorants, Including Red No. 3, Using an Organic Silica Hybrid Core-Shell Column

Aplikace
| 2025 | Shimadzu
Instrumentace
Spotřební materiál, LC kolony, HPLC
Výrobce
Shimadzu
Zaměření
Potraviny a zemědělství
 

Podobné články

Shimadzu HPLC Blog: Retenční faktor (k)
Článek | Akademie

Shimadzu HPLC Blog: Retenční faktor (k)

Dnešní článek navazuje na předchozí díly a zaměřuje se na klíčový pojem retenčního faktoru (k), který pomáhá definovat, co znamená „adekvátní retence“ při vývoji chromatografické metody.
SHIMADZU Handels GmbH - organizační složka
tag
share
more
Metodický list 26 – Nazývejme program PT správně!
Článek | Akademie

Metodický list 26 – Nazývejme program PT správně!

Mezilaboratorní porovnání se používají přes 100 let. Leták objasňuje jejich terminologii, problémy se zavádějícími pojmy a důležitost harmonizace.
Eurachem-ČR
tag
share
more
Podcast CHEmic #51 – Termiti zvítězili v evoluci tím, že si rozdělili práci. Zbytek obstarává chemie
Video | Osobnosti

Podcast CHEmic #51 – Termiti zvítězili v evoluci tím, že si rozdělili práci. Zbytek obstarává chemie

Termiti dokážou stavět osmimetrové stavby a dělit si práci díky chemické komunikaci. Pozvání Veroniky Sedláčkové přijal Robert Hanus z ÚOCHB.
Ústav organické chemie a biochemie AV ČR
tag
share
more
Webináře LabRulezLCMS týden 18/2025
Článek | Webináře

Webináře LabRulezLCMS týden 18/2025

10 webinářů: LC-MS/MS a potraviny, Váhy, Proteome Discoverer SW, Elektrochemie, meření pH, xenotransplantáty, AI v Proteomice, HiPLEX-IHC Imaging, Data a proteiny, HPLC a USP 621.
LabRulez
tag
share
more
 

Mohlo by Vás zajímat

Analyzing 193 Veterinary Drug Residues in Livestock and Poultry Meat

Aplikace
| 2025 | Agilent Technologies
Instrumentace
LC/MS, LC/MS/MS, LC/QQQ
Výrobce
Agilent Technologies
Zaměření
Potraviny a zemědělství

Targeted LC-MS/MS detection of lipid impurities in lipid nanoparticles

Aplikace
| N/A | KNAUER
Instrumentace
HPLC, LC/MS, LC/MS/MS, LC/QQQ
Výrobce
KNAUER, SCIEX
Zaměření
Farmaceutická analýza, Lipidomika

Choosing Appropriate Pore Size Columns for Size Exclusion Chromatography of Oligonucleotides

Aplikace
| 2025 | Agilent Technologies
Instrumentace
GPC/SEC, Spotřební materiál, LC kolony
Výrobce
Agilent Technologies
Zaměření
Farmaceutická analýza

Polysorbate Degradation Analysis with the AdvanceBio Surfactant Profiling HPLC Column

Příručky
| 2025 | Agilent Technologies
Instrumentace
Spotřební materiál, LC kolony
Výrobce
Agilent Technologies
Zaměření
Farmaceutická analýza

Simultaneous Analysis of Synthetic Colorants, Including Red No. 3, Using an Organic Silica Hybrid Core-Shell Column

Aplikace
| 2025 | Shimadzu
Instrumentace
Spotřební materiál, LC kolony, HPLC
Výrobce
Shimadzu
Zaměření
Potraviny a zemědělství
 

Podobné články

Shimadzu HPLC Blog: Retenční faktor (k)
Článek | Akademie

Shimadzu HPLC Blog: Retenční faktor (k)

Dnešní článek navazuje na předchozí díly a zaměřuje se na klíčový pojem retenčního faktoru (k), který pomáhá definovat, co znamená „adekvátní retence“ při vývoji chromatografické metody.
SHIMADZU Handels GmbH - organizační složka
tag
share
more
Metodický list 26 – Nazývejme program PT správně!
Článek | Akademie

Metodický list 26 – Nazývejme program PT správně!

Mezilaboratorní porovnání se používají přes 100 let. Leták objasňuje jejich terminologii, problémy se zavádějícími pojmy a důležitost harmonizace.
Eurachem-ČR
tag
share
more
Podcast CHEmic #51 – Termiti zvítězili v evoluci tím, že si rozdělili práci. Zbytek obstarává chemie
Video | Osobnosti

Podcast CHEmic #51 – Termiti zvítězili v evoluci tím, že si rozdělili práci. Zbytek obstarává chemie

Termiti dokážou stavět osmimetrové stavby a dělit si práci díky chemické komunikaci. Pozvání Veroniky Sedláčkové přijal Robert Hanus z ÚOCHB.
Ústav organické chemie a biochemie AV ČR
tag
share
more
Webináře LabRulezLCMS týden 18/2025
Článek | Webináře

Webináře LabRulezLCMS týden 18/2025

10 webinářů: LC-MS/MS a potraviny, Váhy, Proteome Discoverer SW, Elektrochemie, meření pH, xenotransplantáty, AI v Proteomice, HiPLEX-IHC Imaging, Data a proteiny, HPLC a USP 621.
LabRulez
tag
share
more
Další projekty
GCMS
ICPMS
Sledujte nás
Další informace
WebinářeO násKontaktujte násPodmínky užití
LabRulez s.r.o. Všechna práva vyhrazena. Obsah dostupný pod licencí CC BY-SA 4.0 Uveďte původ-Zachovejte licenci.